初平三年，青州黄巾百万入兖，刺史刘岱战殁，州境鼎沸。陈宫谓曹操曰“州今无主，而公拥兵自重，若往取之，霸业可图。”操从之，遂入兖州，击黄巾，受降卒三十余万，号“青州兵”，自此雄踞中原一隅。然兴平元年，吕布袭兖，郡县皆叛，唯鄄城、范、东阿三城固守。操几至覆灭，赖荀文若、程昱之力，得保根基。此一役，实为曹操生平第一生死劫，亦为汉末群雄格局之关键转折。
兖州之失，非天灾，非人谋不臧，乃操之性格与战略短视所致。初，操以报父仇为名，东征陶谦，屠徐州数县，泗水为之不流。此暴行虽泄一时之愤，却使天下士人寒心，更令兖州本土豪强如张邈、陈宫者疑惧交加。张邈本为操之挚友，陈宫亦曾为其奔走游说，然操诛边让、杀名士，手段酷烈，令兖州士族人人自危。陈宫遂引吕布入兖，一呼百应，郡县皆叛——此非吕布之能，实操自毁长城也。
观操之失兖，可比项羽之失彭城。项王骁勇，然屠城杀降，失天下心；操亦屠徐州，虽胜而结怨于四方。何夔尝谏操曰“明公每得城邑，辄以军法从事，恐非吊民伐罪之义。”操不纳。及兖州变起，操方悟“得人心者得天下”非虚言。此后操用兵，渐重怀柔破袁绍后焚书信以安反侧，征荆州后礼聘韩嵩、桓阶，皆改弦更张之证。兖州之败，实为操政治觉醒之起点。
然操之过人处，正在败而不馁。兖州失时，操方攻徐州，闻变即还，与吕布战于濮阳。操马被火所伤，左手掌燎，犹裹创督战。是岁大蝗，谷一斛五十万钱，人相食。操粮尽，欲还许都，程昱劝曰“今兖州虽残，尚有三城，吕布匹夫，不足虑也。”昱乃掠本县，供三日粮，杂以人脯——此惨烈情状，足见当时危局。操咬牙支撑，终以奇兵破吕布于定陶。此种坚韧，较之袁绍官渡时“闻许攸叛而失措”，高下立判。
兖州之失，亦暴露操集团早期之结构缺陷。操起兵陈留，核心多为宗族（夏侯惇、曹仁）与谯沛旧部（乐进、李典），缺乏本土士族支持。张邈、陈宫之叛，实为地方势力对“外来军阀”之反扑。操后纳荀文若“奉天子以令不臣”之策，又广揽颍川士人（荀攸、钟繇、陈群），渐成“谯沛武人+颍川文士”之二元架构——此架构虽埋下后来司马氏篡权之伏笔，然在当时，确为操整合北方之制度保障。兖州之痛，促使操由单纯军事领袖向政治领袖转型。
吕布得兖州而不能守，亦堪玩味。布勇冠三军，然无战略眼光入兖州后不据险要，不抚士民，唯与操争一城一地之得失。陈宫虽有谋，布不能用。濮阳之战，布听陈宫言，以逸待劳，几获操；然一胜之后即骄，终为操所破。布之败，败于格局——彼以兖州为劫掠之资，操以兖州为王业之基。故曰吕布得兖州，如稚子持金过市；曹操失兖州，如壮士断腕求生。二者境界，判若云泥。
更深一层，兖州之失折射汉末“州郡本位”与“天下主义”之冲突。刘岱为兖州牧，尚能调和本土与朝廷；操以武力夺州，又欲以兖州为跳板图天下，本土豪强自难驯服。陈宫之叛，表面为迎吕布，实为保兖州士族利益。操后推行屯田、唯才是举、抑制豪强，皆针对此症。然终操之世，兖州士族如王朗、华歆辈虽居高位而无实权，实权尽在曹氏夏侯氏之手——此矛盾至曹丕行九品中正制方得缓解，然亦种下门阀政治之根。兖州之变，实为汉魏制度转型之先声。
后世论操，多称其“奸雄”，然观兖州之失与复起，可见操非天生枭雄。彼亦曾因暴怒屠城，因轻敌失州，因粮尽欲退；然能纳谏、能改过、能忍辱负重，终成北方一统之局。曹操让县自明本志令云“孤始举孝廉，年少，自以本非岩穴知名之士，恐为海内人之所见凡愚。”此语虽为政治辞令，然兖州之败时，操年三十九，正值壮年，其焦虑与坚韧，跃然史册。较之刘备屡败屡起，操之复起更显艰难——刘备有“皇叔”名分，操则纯以事功立身。
综论兖州之役于操个人，是性格淬火之炉；于曹操集团，是政治成熟之机；于汉末格局，是北方双雄（操与袁绍）对峙之序盘。操得兖州而复失，失而复得，其间惊心动魄处，不亚于官渡决战。史家多重官渡而轻兖州，然无兖州之败，操未必能吸收教训以胜袁绍。故曰失败有时比胜利更能塑造英雄。曹操兖州之失，失得其所；吕布兖州之得，得非其福。历史之辩证，于此可见一斑。